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画像投稿機能に対応したiPhoneのツイッタークライアントをお使いください。
ツイッター公式アプリやEchofonがおすすめです。
TwitPicかYFrogへの画像投稿に対応しているクライアントであれば投稿可能です。
@uppeco はラペコの投稿用アカウントです。このアカウントに向けて、画像URL(TwitPic,YFrog)付でツイートしてください。

ツイッター公式アプリでの例。画像を添付してツイートするとTwitPicのURLが展開されます。
数分以内に先ほどツイートした画像をペコフォトとして投稿し、さらにあなたのツイッターアカウントでペコフォトのURLをつぶやきます。